Χημική επικοινωνία και φερομόνες

Δρ. Αντώνιος Μιχαηλάκης
Μπενάκειο Φυτοπαθολογικό Ινστιτούτο

 Εισαγωγή

Ως αποτέλεσμα του αυξημένου ενδιαφέροντος και της εντατικής έρευνας σχετικά με τη βιολογία και τη φυσιολογία των εντόμων, οι επιστήμονες άρχισαν να αναγνωρίζουν τη ζωτική σημασία των χημικών προσελκυστικών και απωθητικών ενώσεων στη συμπεριφορά των εντόμων. Τα σημειοχημικά (semiochemicals) είναι βιολογικά μόρια τα οποία είναι υπεύθυνα για την επικοινωνία μεταξύ των εντόμων. Χωρίζονται σε δύο κατηγορίες: τα αλληλοχημικά και τις φερομόνες (Mori, 2000). Τα αλληλοχημικά (allelochemicals) χρησιμοποιούνται για επικοινωνία από άτομα που ανήκουν σε διαφορετικά είδη ενώ οι φερομόνες (pheromones) από άτομα του ιδίου είδους όπου και κυρίως αναλύονται παρακάτω ως βιολογικά δραστικά μόρια. Οι κατηγορίες φερομονών που έχουν μελετηθεί σε μεγάλο βαθμό είναι οι φερομόνες φύλου, συνάθροισης, συναγερμού, ιχνηλάτησης, διασποράς, ωοαπόθεσης και αποικιακής συμπεριφοράς.

Φερομόνες

Οι φερομόνες είναι χημικές ενώσεις (ή μείγματα ενώσεων), έχουν καθορισμένες (φυσικές και χημικές) ιδιότητες και παράγονται από τα ίδια τα έντομα δίνοντάς τους τα αναγκαία μέσα προκειμένου να επικοινωνούν με επιτυχία. Η λέξη «φερομόνη» προέρχεται από τις λέξεις «φέρειν» και «ορμή» δηλαδή προκαλώ διέγερση. Ένα πτητικό χημικό σήμα μπορεί να μεταφέρεται με τον αέρα ή με ένα υδατικό ρεύμα, για να μεταδώσει το μήνυμά του σε κάποια μεταγενέστερη χρονική στιγμή και σε απόσταση από την πηγή του. Ένα τέτοιο σήμα θα μπορούσε να είναι αποτελεσματικό για τη προσέλκυση απομακρυσμένων εκπροσώπων του άλλου φύλλου ή συμμάχων (Karlson and Luscher, 1959).

Οι φερομόνες που ταξιδεύουν με τον αέρα χρειάζεται να είναι πτητικές, αυτές που απελευθερώνονται στη θάλασσα πρέπει να είναι σταθερές στο νερό, ενώ όσες χρειάζεται να παραμείνουν σε κάποιο σημείο για παρατεταμένο χρονικό διάστημα καλό είναι να χαρακτηρίζονται από σταθερότητα και διάρκεια στο χρόνο. Ιδιότητες όπως η πτητικότητα, η διάρκεια και η σταθερότητα εξαρτώνται από τη χημική δομή. Η πτητικότητα και η σταθερότητα αποτελούν επίσης έκφραση των λειτουργικών ομάδων που περιέχει ένα μόριο. Πρόκειται για συνενώσεις ατόμων οι οποίες εμφανίζονται με μεγάλη συχνότητα στους συντακτικούς τύπους των οργανικών ενώσεων, συνδεμένες ή ενσωματωμένες σε ένα σκελετό από άτομα άνθρακα.

Σ’ ολόκληρο το φυσικό κόσμο, μια μεγάλη ποικιλία μορίων λειτουργούν ως φερομόνες. Τελείως διαφορετικά είδη μορίων μεταφέρουν παραπλήσια μηνύματα σε διαφορετικούς οργανισμούς, χωρίς κανόνες ως προς τις χρησιμοποιούμενες δομές. Πέρα από την αυτονόητη προϋπόθεση ότι μια φερομόνη πρέπει να είναι συμβατή με το περιβάλλον της, δεν υπάρχει απλός τρόπος να προβλέψει κανείς το είδος του μορίου που μπορεί να χρησιμοποιεί ένα ορισμένο είδος για τη μεταφορά κάποιου μηνύματος. Ο μόνος τρόπος προσδιορισμού των ενώσεων που δρουν ως φερομόνες είναι η απομόνωση και ταυτοποίηση τους. Για τους λόγους αυτούς χρησιμοποιούνται διάφορες τεχνικές αέριας και υγρής χρωματογραφίας (GC-MS, LC), πυρηνικού μαγνητικού συντονισµού (NMR) αλλά και ανιχνευτές ηλεκτροαντενογράφηματος σε συνδυασμό με αέρια χρωματογραφία (GC-EAD).

Πολλοί προσπάθησαν να «κατηγοριοποιήσουν» τις φερομόνες με στόχο την καλύτερη κατανόησή τους αλλά και κυρίως την ευκολότερη αναγνώριση. Την πιο ολοκληρωμένη δουλειά, σε δύο διαφορετικές κατευθύνσεις, έκαναν δύο γνωστοί Ιάπωνες καθηγητές στο χώρο των φερομονών και γενικότερα της χημικής επικοινωνίας των εντόμων. Ο καθηγητής KenziMoriταξινόμησε όλες τις φερομόνες των εντόμων σε 10 κατηγορίες λαμβάνοντας υπόψη του τη σχέση στερεοχημείας και βιοδραστικότητας των μορίων (Mori, 2000, Mori, 1998). Ο καθηγητής TetsuAndoασχολήθηκε αποκλειστικά με τις φερομόνες φύλου (sexpheromones) που ανήκουν σε Λεπιδόπτερα (Lepidoptera) και τις ταξινόμησε δημιουργώντας τρεις μεγάλες κατηγορίες ανάλογα με τη χημική δομή τους (Ando et al., 2004).

Για λόγους ευκολίας η περιγραφή της χημικής δομής κάθε φερομόνης συνήθως αναφέρεται με μία συγκεκριμένη συντομογραφία. Για παράδειγμα στην ένωση Ε10, Ζ12-16:ΟΗ, τα σύμβολα Ζ και Ε συμβολίζουν το είδος του διπλού δεσμού καθώς και τη θέση τους στην ανθρακική αλυσίδα. Στη συνέχεια δίνεται ο αριθμός των ανθράκων της ευθείας αλυσίδας και στο τέλος η δραστική ομάδα.

Βιβλιογραφία

Ando, T., Inomata, S. and Yamamoto, M. (2004) Topics in Current Chemistry, 239, 51-96.

Karlson, P. and Luscher, M. (1959) Nature, 183, 55-56.

Mori, K. (1998) Chirality, 10, 578-586.

Mori, K. (2000) Acc. Chem. Res., 33, 102-110.

 (Το παρόν κείμενο είναι μέρος άρθρου που δημοσιεύτηκε στο περιοδικό «Χημικά Χρονικά»)